알켄의 산화 반응

 

*알켄의 산화 -에폭시화 반응, 하이드록시화 반응

-C-O,C-N,C-X결합 형성 또는 C-H결합 분해

 

1. 에폭시화반응

알켄 + 과산소산-> 에폭사이드 + 산

과산소산은 중간체 없는 한 단계 메커니즘.
syn 첨가 반응으로 두개의 C-O결합 형성
카보닐기에서 가장 먼 산소 원자 전달

할로하이드린 + 염기 -> 에폭사이드

에폭사이드 + 산-촉매 -> 에폭사이드 고리열림 -> trans-1,2-다이알코올(글라이콜) 생성

 

2.하이드록시화 반응

OsO4에 의한 하이드록시화 반응
syn첨가 반응
중간체 형성 x
고리형 osmate 형성

 

3.카보닐 화학물로 분해

3O2 -> 2O3

알켄을 분해 시켜 두 개의 카보닐기 생성

사치환 -> 2 케톤
삼치환 -> 1케톤 + 1알데하이드
이치환 -> 2알데하이드

 

4.알켄에 카벤 첨가 

*카벤 : 원자가 껍질에 여섯개의 전자만을 가진 2가 탄소가 들어있는 중성원자

알켄 + 카벤 -> 사이클로프로페인

*SIMMONS-SMITH 반응: 할로젠화되지 않은 cyclopropane을 제조하는 방법

 

 

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